-13对吡虫啉的增效作用
[0199] 注：表中化合物与杀虫剂的比例为2 :1，其中，c表示杀虫剂的测试浓度为2. 5ng/ 虫；b表示杀虫剂的测试浓度为2 μ g/虫。
[0200] 经发明人研究发现：本发明的化合物作为增效剂时的施用浓度远低于其发挥杀虫 活性时的浓度。
[0201] 发明人研究了化合物8在褐飞虱中对吡虫啉发挥增效作用时的有效浓度，发明人 进行了如下三组试验：
[0202] 1.单独施用吡虫啉：
[0203] 2.单独施用化合物8 :化合物8的浓度依次为Ong/虫、0. 05ng/虫、0. lng/虫、 0.25ng/虫、0.5ng/虫、0.75ng/虫、lng/虫、1.25ng/虫、1.5ng/ 虫、1.75ng/虫、2ng/虫、 2. 25ng/ 虫、2. 5ng/ 虫、2. 75ng/ 虫、3ng/ 虫、3. 25ng/ 虫、3. 5ng/ 虫、3. 75ng/ 虫、4ng/ 虫、 4. 25ng/ 虫、4. 5ng/ 虫
[0204] 3.联用化合物8和吡虫啉；化合物8和吡虫啉联用时，化合物8的浓度依次为Ong/ 虫、0· 05ng/ 虫、0· lng/ 虫、0· 25ng/ 虫、0· 5ng/ 虫、0· 75ng/ 虫、lng/ 虫、1. 25ng/ 虫、1. 5ng/ 虫、1· 75ng/虫、2ng/虫、2· 25ng/虫、2· 5ng/虫、2· 75ng/虫、3ng/虫、3· 25ng/虫、3· 5ng/虫、 3. 75ng/虫、4ng/虫、4. 25ng/虫、4. 5ng/虫；吡虫啉的用量始终为2. 5ng/虫。
[0205] 褐飞虱测定方法为点滴法，具体试验方法同上。
[0206] 结果如图2所示，结果表明：对褐飞虱，当lng/虫的化合物8与2. 5ng/虫的吡虫 啉联用时，试虫的死亡率上升至50%左右，显著高于单独使用吡虫啉时的致死率--20%。 而仅仅施用化合物8只有在浓度大于4. 5ng/虫的情况下，才会对褐飞虱具有一定的杀伤作 用。
[0207] 可见，本发明的化合物作为杀虫剂增效剂时的有效施用浓度远低于其发挥杀虫活 性时的浓度。
[0208] 增效作用机理
[0209] 发明人通过放射性配基结合实验和电生理实验对式（1)化合物（如化合物8)的 增效作用机理进行了研究。结果表明，该化合物是昆虫烟碱型乙酰胆碱受体的部分激动剂， 可以竞争性抑制[H 3]吡虫啉与受体的结合。该化合物对非洲爪蟾卵母细胞中表达的Ν1 α 1/ 2受体及美洲大蠊神经元细胞中的烟碱型乙酰胆碱受体具有激动剂活性，但活性较差。 进一步的研究结果表明，该化合物通过选择性的延长部分已知杀虫剂（如吡虫啉）引起的 受体离子通道开放时间，增加受体对该杀虫剂的敏感性，从而发挥增效作用。
[0210] 在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考，就如同每一篇文献被单独 引用作为参考那样。此外应理解，在阅读了本发明的上述讲授内容之后，本领域技术人员可 以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范 围。
【主权项】
1. 一种八元氧桥杂环化合物作为杀虫剂增效剂的用途，其特征在于，所述的八元氧桥 杂环化合物为式（1)所示的化合物、或其光学异构体、顺反异构体，或其农药学上可接受的 盐；式中： Rl为H, Cl (3烷基，Cl (3烷氧基，Cl (3因代的烷基，〔1 6因代的烷氧基，含氮、氧和/或硫 的五元或六元杂环基，因代的含氮、氧和/或硫的五元或六元杂环基，或取代或未取代的苯 基；所述取代是指被选自下组中的一个或多个取代基所取代：因素、。4因代烷基或。4氯 代烷氧基； 尺2，R3各自独立地为H, Cl 6烷基，帰丙基，予基，。4烷氧基-〔1 4烷基，〔1 4烷氧基-撰 基，苯氧撰基，C2 e快基-撰基，C2 3帰基-撰基，C3 e环烷基-撰基，苯甲醜基或被一个或多 个选自因原子、Cl 4烷基、Cl 4因代烷基、Cl 4烷氧基、Cl 4烷基-撰基的取代基所取代的苯甲 醜基，巧喃撰基，N，N-二甲基撰基，或者Rz和Rs共同构成-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-; 尺4，1?5, Re各自独立地为H，饱和或不饱和。4烷基，因素 ，Cl S饱和或不饱和烷氧基，因代 的。4饱和或不饱和烷氧基，Cl 4烷基-撰基，Cl ?烷基-醋基，Cl 4烷基-礙酸醋基，苯基或 予基； Y为。6烷基，Cl e烷氧基，。6因代的烷基，。6因代的烷氧基，予基，硝基，氯基，Η氣 甲基，Η氣己醜基或Η氣甲礙醜基。2. 如权利要求1所述的用途，其特征在于，Ri选自：化巧基、喔哇基、四氨巧喃基、苯基、 Cl e烷基或。6烷氧基。3. 如权利要求1所述的用途，其特征在于，R2和R3各自独立地为Η或。2烷基，或者尺2 和 Rs 共同构成-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-。4. 如权利要求1所述的用途，其特征在于，R4, Rs，Re各自独立地为H。5. 如权利要求1所述的用途，其特征在于，Y为硝基，氯基，Η氣甲基，Η氣己醜基或Η 氣甲礙醜基。6. 如权利要求1所述的用途，其特征在于，所述杀虫剂为新烟碱类杀虫剂。7. 如权利要求6所述的用途，其特征在于，所述八元氧桥杂环化合物的有效浓度为 0. 5~2500mg/L ;和/或所述八元氧桥杂环化合物与所述新烟碱类杀虫剂的重量比为1 ; 50 ~100 ;1。8. -种八元氧桥杂环化合物，其特征在于，所述的八元氧桥杂环化合物为式（1)所示 的化合物、或其光学异构体、顺反异构体，或其农药学上可接受的盐；式中： 当Ri为Η, Cl e烷基，Cl e烷氧基，Cl e因代的烷基，Cl e因代的烷氧基时， 尺2, Rs各自独立地为Η, Cl e烷基，帰丙基，予基，Cl 4烷氧基-Cl 4烷基，Cl 4烷氧基-撰 基，苯氧撰基，C2 e快基-撰基，C2 3帰基-撰基，C3 e环烷基-撰基，苯甲醜基或被一个或多 个选自因原子、Cl 4烷基、Cl 4因代烷基、Cl 4烷氧基、Cl 4烷基-撰基的取代基所取代的苯甲 醜基，巧喃撰基，N，N-二甲基撰基，或者R2和Rs共同构成-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-; 尺4，1?5, Re各自独立地为H，饱和或不饱和。4烷基，因素，Cl S饱和或不饱和烷氧基，因代 的。4饱和或不饱和烷氧基，Cl 4烷基-撰基，Cl S烷基-醋基，Cl 4烷基-礙酸醋基，苯基或 予基； Y为。6烷基，Cl (3烷氧基，。6因代的烷基，。6因代的烷氧基，予基，硝基，氛基，二氣 甲基，Η氣己醜基或Η氣甲礙醜基； 或 当Ri为含氮、氧和/或硫的五元或六元杂环基，因代的含氮、氧和/或硫的五元或六元 杂环基，或取代或未取代的苯基；所述取代是指被选自下组中的一个或多个取代基所取代： 因素 、Cl 4因代烷基或。4氯代烷氧基； 尺2，R3各自独立地为H, Cl 6烷基，帰丙基，予基，。4烷氧基-〔1 4烷基，〔1 4烷氧基-撰 基，苯氧撰基，C2 e快基-撰基，C2 3帰基-撰基，C3 e环烷基-撰基，苯甲醜基或被一个或多 个选自因原子、Cl 4烷基、Cl 4因代烷基、Cl 4烷氧基、Cl 4烷基-撰基的取代基所取代的苯甲 醜基，巧喃撰基，N，N-二甲基撰基，或者Rz和Rs共同构成-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-; 尺4，1?5, Re各自独立地为H，饱和或不饱和。4烷基，因素，Cl S饱和或不饱和烷氧基，因代 的。4饱和或不饱和烷氧基，Cl 4烷基-撰基，Cl ?烷基-醋基，Cl 4烷基-礙酸醋基，苯基或 予基； Y为。6烷基，Cl e烷氧基，Cl e因代的烷基，Cl e因代的烷氧基； 或 当Rl为苯基或氯代苯基时，R2和R3共同构成-邸2-邸2-，R4, Rs，Re各自独立地为H，Y为 硝基。9. 一种农用组合物，其特征在于，包含活性成分（a);式（1)所示的化合物、或其光学异 构体、顺反异构体，或其农药学上可接受的盐；W及活性成分化）：杀虫剂；且活性成分（a) 和活性成分化）的重量比为1 ; 100~100 ;1 ;式中： Rl为Η, Cl (3烷基，Cl (3烷氧基，Cl (3因代的烷基，Cl 6因代的烷氧基，含氮、氧和/或硫 的五元或六元杂环基，因代的含氮、氧和/或硫的五元或六元杂环基，或取代或未取代的苯 基；所述取代是指被选自下组中的一个或多个取代基所取代：因素、。4因代烷基或。4氯 代烷氧基； 尺2，R3各自独立地为H, Cl 6烷基，帰丙基，予基，。4烷氧基-〔1 4烷基，〔1 4烷氧基-撰 基，苯氧撰基，C2 e快基-撰基，C2 3帰基-撰基，C3 e环烷基-撰基，苯甲醜基或被一个或多 个选自因原子、Cl 4烷基、Cl 4因代烷基、Cl 4烷氧基、Cl 4烷基-撰基的取代基所取代的苯甲 醜基，巧喃撰基，N，N-二甲基撰基，或者Rz和Rs共同构成-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-; 尺4，1?5, Re各自独立地为H，饱和或不饱和。4烷基，因素 ，Cl S饱和或不饱和烷氧基，因代 的。4饱和或不饱和烷氧基，Cl 4烷基-撰基，Cl ?烷基-醋基，Cl 4烷基-礙酸醋基，苯基或 予基； Y为。6烷基，Cl e烷氧基，。6因代的烷基，。6因代的烷氧基，予基，硝基，氯基，Η氣 甲基，Η氣己醜基或Η氣甲礙醜基。10. 如权利要求9所述的农用组合物，其特征在于，所述农用组合物为溶液剂、乳剂、混 悬剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂、用活性成分浸溃的天然的和合成的材料、微胶囊 剂、包衣剂、与燃烧装置一起使用的制剂、ULV冷雾（Cold mist)或热雾（Warm mist)制剂。11. 如权利要求9所述农用组合物或如权利要求8所述化合物的用途，其特征在于，用 于杀灭或预防农业害虫、卫生害虫和危害动物健康的害虫；或用作用于杀灭或预防农业害 虫、卫生害虫和危害动物健康的害虫的杀虫剂组合物。
【专利摘要】本发明涉及了一种八元氧桥杂环化合物作为杀虫剂增效剂的用途。具体地，公开了结构如式(1)所示的化合物作为杀虫剂增效剂的用途，结构式参见说明书。本发明的上述化合物在低浓度下能够显著降低杀虫剂的LD50或LC50，对稻飞虱、烟粉虱、棉蚜、美洲大蠊、家蝇等多种害虫防治具有较强的增效作用。
【IPC分类】A01N43/90, A01P7/04, A01N47/40, A01N51/00, C07D498/18
【公开号】CN105557709
【申请号】CN201410536626
【发明人】刘泽文, 李忠, 徐晓勇, 张懿熙, 邵旭升
【申请人】南京农业大学, 华东理工大学
【公开日】2016年5月11日
【申请日】2014年10月11日
【公告号】WO2016055029A1